Jiraya, em criança foi treinado por Sandaime, e após o seu treino partiu para viajar pelo mundo e descobriu o local onde moravam os sapos, que o treinaram para que ele fosse capaz de os invocar em batalha. Durante este tempo uma profecia foi contada a Jiraya, uma profecia que dizia que ele ira encontrar, numa das suas viagens, uma criança que iria revolucionar o mundo ou destruí-lo. Durante as suas viagens Jiraya e os seus companheiros, Tsunade e Orochimaru, lutaram contra Hanzo, recebendo o título de Sannin. Passado pouco tempo Jiraya conhece Nagato, um rapaz que ele acredita ser a criança da profecia, Jiraya treina Nagato e os seus amigos, esperando que o rapaz siga o caminho do bem.
Após retornar a Konoha, ele tornou-se no sensei de Namikaze Minato e de outros dois Genin. Anos depois quando Orochimaru traiu Konoha ele deixou a vila em busca de Orochimaru, para o tentar convencer a voltar para Konoha (esta história é me familiar loool) ele falhou e passou a seguir os movimentos de Orochimaru bem como os da organização Akatsuki a que Orochimaru se tinha juntado. Algures nesta altura, Jiraya tornou-se o padrinho de Naruto, pois os pais deste decidiram dar-lhe da personagem principal do primeiro livro de Jiraya à criança.
Apesar de deixar Konoha por alguns períodos de tempo, Jiraya mantêm uma grande aliança com a sua vila. Ele volta com grande frequência para Konoha nem que seja para fazer pesquisa para os seus livros (entenda-se que para Jiraya pesquisa é espiar mulheres, em todo o tipo de situações…).
Jiraya recusou o título de Hokage, pois achava que não era qualificado o suficiente para o cargo, pois não tinha conseguido proteger nem o Sandaime nem Yondaime, ele acha que a pessoa certa para o cargo é Tsunade e por isso parte em sua busca. Ao ir ao encontro de Tsunade Jiraya e Naruto descobrem que Orochimaru pediu a colaboração de Tsunade. Jiraya faz um ultimato a Tsunade diz-lhe que se ela passar para o lado de Orochimaru não terá qualquer problema em mata-la. Tsunade diz que não faz intenções de se juntar Orochimaru, e uma batalha ocorre entre os Sannin, Jiraya, Tsunade e Naruto contra Orochimaru e Kabuto. Depois desta luta Jiraya volta a procurar informações sobre a Akatsuki, volta a aparecer no final da série para levar Naruto para um treino de 2 anos e meio. Passado este tempo Jiraya e Naruto volta a Konoha (já estamos em Naruto Shippuuden) Jiraya torna a afastar-se de Konoha para descobrir o objectivo da Akatsuki. Acaba por descobrir o escondorijo de Pain, e descobre que Pain é Nagato, o rapaz que ele julgava ser o da profecia. Com o seu poder Nagato mata o seu mestre com um golpe de misericórdia.

Personalidade

Jiraya é um pervertido declarado, foi capaz de criar uma nova técnica (Tōton Jutsu), só para poder espiar mulheres sem ser notado. Ele nunca esconde a sua perversão e pareceorgulhoso dela. Mesmo apesar disso ele não gosta que Naruto o trate por Ero-sennin em frente das outras pessoas. Uma vez Jiraya tentou observar Tsunade enquanto esta tomava banho, resultado, quase morreu, ela partiu-lhe ambos os braços seis das suas costelas e fez grandes danos nos seus órgãos internos, tudo isto como castigo.
Durante as suas viagens Jiraya, começou a escrever uma série livros. O seu primeiro livro, era uma espécie de autobiografia de uma personagem chamada Naruto, este livro não teve muito sucesso. Para aumentar as vendas, Jiraya escreveu um livro baseado nas suas experiências amorosas, cujo título é “Make-out Paradise” (Icha Icha Paradaisu) o livro teve um enorme sucesso, e por isso Jiraya fez varias sequelas. Apesar de todo o dinheiro que Jiraya fez com estas vendas, ele rouba constantemente o dinheiro de Naruto e gasta-o com Sake e mulheres.